Pehlivanköy'de ilk yaşayanlar Traklardı. MÖ 700 yıllarında Ergene Nehri kıyılarına yerleşmişlerdi. MÖ 335 yıllarında Makedonlar topraklara sahip olmuştu. Daha sonraki yıllarda ise Trakya Devleti'ne bağlanmıştı. Büyük İskender'in ölümünden sonra Trakya'da birlik bozulmuş ve topraklar iktidar mücadelesine şahit olmuştur.
Pehlivanköy'ün eski adı Pavli'dir. Pavli'nin aslı Pavula'dır ve bu isim de hristiyan azizlerden Aziz Pavulos'tan gelmektedir. 46 yılında Roma topraklarına geçen bölge, Avrupa Hun Devleti tarafından işgal edilmişti. 850 yılında Bizans imparatoru III. Mikail, güneydoğuda kendisine zorluk çıkaran Palivkain aşiretini bu bölgeye getirmiş ve bölge adını bu aşiretten almıştı. Bölge Roma İmparatorluğu ve Bizans zamanında hristiyanların merkezi olmuştu. 10. yüzyılda Bulgarlar tüm Trakya'ya yerleştiği gibi Pehlivanköy'e de yerleştiler.
Osmanlı Zamanı
1363 yılında Hacı İlbey ve Evrenus Paşa bölgeyi fethedip, Osmanlı Devleti sınırları içine soktu. Osmanlı döneminde de topraklarda Bulgarlar yaşadı. 1829'da Osmanlı - Rus savaşında Edirne'yi işgal eden Rus birlikleri Pehlivanköy'e de girmişlerdi. Topraklar 1877-1878 "93 Harbi"nde de bir yıl Rus işgali altında kaldı. Ayestefanos Antlşaması ile kurulacak Bulgaristan Prensliği'nin bir parçası oldu. Ancak bölgede kurulacak Rusya destekçisi bir devlete karşı çıkan İngilizler yüzünden imzalanan Berlin Antlaşması'nda Osmanlı topraklarına bırakıldı.
Daha sonraki yıllarda Lofça[2] bölgesinden büyük göç aldı ve bölge halkının çoğunluğunu Pomak gurupları oluşturdu. Pomakça daha geçmiş yıllara kadar geçerliliğini koruyan bir dil olarak kaldı. İlçeye bağlı Kuştepe köyü tamamen Pomak olup çocukları ancak ilkokulda Türkçe öğreniyordu, ancak günümüzde bu artık değişti.
Balkan savaşlarından milli mücadele dönemine...
Balkan Savaşları sırasında da bir yıllık işgal altında kaldı ancak Bulgar'lardan geri alındı ve Pehlivanköy'de yaşayan Bulgarlar Osmanlı Devleti sınırları dışına çıkarılıp dışarıda kalan Pomaklar bölgeye yerleştirildi. I. Dünya Savaşı sonrasında da Yunanlılar tarafından işgal altında kaldı. Yunan işgali de iki yıl sürdü.
9 Kasım da işgal sona erip Pehlivanköy Türk toprakları arasına katıldı.
Cumhuriyet Dönemi
1935'ten 1941 arasında Trakya başmüfettişliği görevini üstlenen Kazım Dirik tarafından bölgeye çok yardım edildi. Halka hayvancılık konusunda eğitim sağladı, Macar mimarlar tarafından ilçedeki Atatürk Meydanı ve Mehmetçik parkı yaptırıldı ve halka spor malzemeleri sağladı. Bir süre Babaeski'ye bağlı bir bucak olan Pehlivanköy 1957'de ilçe olmuştur.
